《上一次流泪》是一首情感细腻的粤语流行作品，由郑秀文与群星合作演绎。歌曲以克制的旋律线条和富有叙事性的编曲，营造出回忆与释然交织的氛围。
歌词通过具象的生活场景（如"咖啡杯边指纹""雨夜车窗雾气"）勾勒出分手后的心理图景，将"流泪"这一行为符号转化为情感成长的刻度尺。副歌部分的旋律起伏模拟哽咽时的呼吸节奏，配合和声群的层叠推进，形成戏剧张力。
演唱处理上，郑秀文标志性的气声唱法在主歌部分展现脆弱感，而群星合唱的桥段则通过声部交错，构建出时间纵深效果。电子音效的运用颇具巧思，类似心跳律动的低频脉冲与水晶质感的泛音，暗示着伤痛愈合过程中的两种状态。
歌曲结构采用递进式情感释放，从独白式的低吟到交响化的高潮，最终归于留白的尾奏，完成从"流泪"到"擦泪"的意象闭环。这种处理使私人化的情感体验获得了普世共鸣的空间。
