《雁南飞》是一首充满离愁别绪的抒情歌曲，通过雁群南飞的意象，巧妙勾勒出人生旅途中的漂泊与思念。张杰的演唱情感真挚，嗓音清亮而富有穿透力，将歌曲中的苍凉与柔情完美融合。
歌词以"雁南飞"为核心意象，隐喻游子离乡或恋人分别的无奈。大雁的迁徙象征人生无常与时光流逝，而"飞过千山万水"的描绘则强化了距离带来的怅惘。副歌部分的旋律起伏较大，配合"问君何时归"的设问，将思念之情推向高潮。
编曲上采用弦乐铺底，钢琴点缀其间，营造出空灵悠远的意境。间奏部分加入的箫声更添一抹古典韵味，与流行唱法形成古今对话。张杰在细节处理上尤为出色，真假音转换自然，尾音处理带着微微颤音，恰如其分地表现出欲说还休的复杂心绪。
整首作品在传统离别主题中注入现代情感表达，既保留了中国古典诗词的意境美，又通过当代流行音乐语言引发共鸣，是一首兼具艺术性与传唱度的佳作。
