《阿飞和他的那个女人》是一首充满现实主义色彩的叙事民谣，通过阿飞和女友的生活片段，展现了底层小人物的生存困境与情感挣扎。歌曲以白描手法刻画了阿飞失业后的颓废形象——"失业的承诺"和"酒精泡饭"的细节，暗示了经济压力对男性尊严的消解。而"那个女人"的坚韧形象则通过"工厂加班"和"廉价衣衫"形成强烈反差，折射出性别角色在社会压力下的不同表现。
在艺术表现上，歌词采用具象化的生活场景堆叠（如二手烟、过期杂志），配合重复出现的"等待明天"形成循环叙事结构，暗示底层群体被困在时间怪圈中的生存状态。其中"用身体换一顿晚餐"的隐喻既指向性交易的可能，也暗喻整个工人阶级被迫出卖血肉的残酷现实。
歌曲的深层张力在于理想与现实的撕扯：阿飞保留着"远方来信"象征未泯的梦想，而女友"眼里的光渐渐暗淡"则呈现理想主义的消亡过程。这种二元对立最终在"同个屋檐，两个世界"的并置中达到高潮，揭示物质贫困如何导致精神世界的割裂。全曲以冷静的观察者视角，完成了对90年代城市化进程中边缘群体的病理切片。
