《那年夏天》是一首充满怀旧气息的抒情歌曲，以细腻的笔触勾勒出青春记忆中的遗憾与温暖。田一龙用质朴的嗓音和简洁的旋律，将听众带回那个特定的夏天，歌词中反复出现的意象如蝉鸣、操场、旧课桌等，构建出强烈的画面感，唤起人们对学生时代纯真情感的共鸣。
歌曲结构上采用主副歌交替的经典模式，副歌部分旋律起伏较大，情感表达更为浓烈，与主歌的平缓叙述形成对比。歌词运用了"如果当初勇敢一点"等假设性表达，强化了时光不可逆的怅惘感，而"你笑着摇头的样子"等细节描写则让遗憾情绪更具象化。
在音乐编排上，吉他作为主要伴奏乐器营造出校园民谣的质朴氛围，间奏部分加入的口琴音色进一步强化了怀旧基调。整首歌通过克制的音乐处理，让情感在平淡中自然流淌，避免了过度煽情，反而更显真挚动人。作品成功捕捉了青春特有的甜蜜与苦涩，成为一代人记忆的声呐载体。
