《遗憾》是许美静的代表作之一，以细腻的情感表达和简约的旋律线条，勾勒出一幅关于爱情与失落的都市情感画卷。歌曲以钢琴为主导的编曲营造出克制的忧伤氛围，弦乐的加入则强化了情感的层次感。
歌词通过"与其让你在我怀中枯萎"等具象化比喻，将爱情中的无力感转化为可感知的意象。副歌部分"遗憾"的重复咏叹，配合旋律的起伏，形成强烈的记忆点。许美静略带沙哑的嗓音赋予作品独特的叙事感，使听者能感受到那种"看透结局却无力改变"的复杂心境。
作品在90年代华语流行乐坛具有典型意义，展现了都市女性在情感困境中的自省与成长。其艺术价值在于用简约的形式承载深刻的情感体验，至今仍能引发当代听众关于爱情抉择的共鸣。
