《梦里想你多少回》是一首情感细腻的抒情歌曲，以梦境为线索展开对思念的刻画。整曲通过柔美的旋律线条与重复性乐句设计，营造出缠绵悱恻的意境，仿佛模拟梦中思绪的循环往复。
音乐结构上采用传统主副歌形式，主歌部分以级进式旋律配合口语化歌词，如同深夜独白般自然流淌。副歌通过音区跳跃和节奏拉伸形成情感爆发点，"多少回"的重复咏叹既强化了记忆点，又精准传递出思念的煎熬感。间奏中弦乐群的运用为梦境意象增添了朦胧美感，而钢琴分解和弦的穿插则暗示着清醒与梦境的交替。
歌词意象系统构建了"夜-梦-泪"三位一体的抒情空间，将抽象思念具象化为可感知的月光、枕畔等物象。第二人称"你"的持续出现，形成强烈的倾诉感，使作品具有私密书信的特质。值得注意的是，歌曲在尾段通过配器减法处理，让声线近乎清唱地收束，恰似从梦境跌回现实后的怅然若失，完成从"梦中之思"到"醒后之痛"的情感闭环。
