《夜夜抱着歉意入眠》是方季惟演唱的一首情感细腻的都市情歌，以含蓄克制的笔触勾勒出爱情中愧疚与遗憾交织的复杂心境。歌曲通过"夜夜/歉意/入眠"三个关键词的意象组合，构建出一个循环往复的情感空间，将白天压抑的愧疚感在夜晚独处时彻底释放。
歌词运用"未寄出的信"与"拨不通的电话"两个具象化符号，巧妙呈现了主人公欲言又止的矛盾心理。副歌部分"歉意像月光铺满床"的比喻新颖精准，将无形的情感具象为可感知的物理空间，月光既象征思念的皎洁，又暗含清冷的孤独感，与"抱着"的动作形成温暖与疏离的张力。
方季惟的演绎采用气声与真声交替的唱法，在"说好的永远"处采用微颤的尾音处理，恰如其分地表现出强撑坚强背后的脆弱。编曲中钢琴与弦乐的对话式编排，模拟了内心两种声音的自我剖白，间奏部分的小提琴独奏宛如一声悠长的叹息。
该作品突破了传统苦情歌的哭诉模式，以内敛自省的态度展现现代女性在情感中的尊严与克制。其艺术价值在于用简约的意象群完成复杂心理的拓扑呈现，使私人化的情感体验具有普世共鸣，体现了90年代华语流行音乐"哀而不伤"的美学追求。
