《想着你睡不着》是一首充满细腻情感的抒情作品，以简约的旋律线条和贴近生活的歌词，勾勒出深夜思念的辗转心境。歌曲以钢琴为主导的编曲营造出静谧的夜色氛围，弦乐的加入如思绪般层层递进，人声演绎采用气声与真声交替的技巧，将"睡不着"的焦灼与"想着你"的甜蜜矛盾生动呈现。
歌词文本通过"数羊""看星"等具象化失眠场景，巧妙转化了传统情歌的直白表达，在"枕头知道""月光作证"的拟人化处理中，构建出私密而富有诗意的倾诉空间。副歌部分重复的"想着你"形成情感漩涡，配合旋律的微小起伏，精准捕捉了思念中既痛苦又沉醉的双重体验。
作为华人群星系列的收录作品，该曲体现了都市情歌对现代人情感困境的温柔观照，以不炫技的质朴表达引发共鸣，在深夜场景的设定下完成了对普遍情感经验的审美提纯。
