《曾经心疼》是叶倩文演唱的一首经典抒情歌曲，以细腻的情感表达和富有张力的旋律打动听众。歌曲通过描绘爱情中的伤痛与怀念，展现了人在情感经历中的脆弱与成长。
旋律上，歌曲采用舒缓的节奏与柔和的编曲，钢琴与弦乐的搭配营造出深情的氛围。叶倩文的嗓音温润而富有感染力，尤其在副歌部分的情感爆发，将“曾经心疼”的无奈与眷恋诠释得淋漓尽致。
歌词以第一人称视角展开，通过具象的意象（如“泪痕”“回忆”）与直白的抒情语言，刻画了一段刻骨铭心却已逝去的感情。其中“心疼”作为核心意象，既指代过往的伤痛，也暗含对逝去美好的珍视，形成哀而不伤的抒情基调。
歌曲结构采用传统主副歌形式，通过重复的副歌强化情感记忆点，使“多少人能懂”的诘问产生共鸣。整体演绎既保留90年代华语情歌的隽永特质，又以克制的表达避免了过度煽情，体现了叶倩文对抒情歌曲的成熟驾驭。
