《阴天假期》是卫兰演唱的一首极具情感张力的都市情歌，以细腻的笔触勾勒出爱情消逝后的怅惘与自我疗愈过程。整首作品通过阴雨天气的意象隐喻，将失恋后的心理景观转化为可感知的听觉画面。
音乐编排上采用简约的钢琴旋律铺底，搭配弦乐的渐进式烘托，营造出潮湿而压抑的氛围感。卫兰的声线处理尤为出色，主歌部分采用气声与弱混声交替，如同雨滴轻叩窗棂般的脆弱感；副歌时突然爆发的真声穿透力，恰似阴云中乍现的天光，完美诠释了从压抑到释怀的情绪转折。
歌词文本构建了丰富的意象群："发霉旧照"象征记忆的腐朽，"雨伞独舞"暗喻关系的失衡，"晾干泪痕"则体现自我修复的觉醒。这些具象化的表达让抽象的情感有了物质载体，特别是"假期"这一核心隐喻，既指代情感休整期，又暗含对解脱的渴望，形成双重语义空间。
作品最动人之处在于其克制的悲伤表达，没有声嘶力竭的控诉，而是通过"静看雨线蔓延"的旁观者视角，展现现代女性在情感废墟中的优雅姿态。bridge部分的转调处理犹如情绪拐点，暗示着主人公从沉溺走向清醒的心理转变，最终在"等天晴"的重复吟唱中完成自我救赎，体现香港都市情歌特有的含蓄美学。
