《那一夜我知道你流了泪》是姜育恒演唱的一首情感深沉的作品，以细腻的笔触刻画了爱情中的遗憾与无奈。歌曲通过“那一夜”这一特定时间节点，将听众带入一个充满回忆与伤感的叙事空间。
歌词以第二人称视角展开，以“你流了泪”为情感支点，暗示了一段未能圆满的感情。姜育恒标志性的沧桑嗓音与旋律的舒缓节奏相得益彰，营造出深夜独白般的氛围。副歌部分的重复递进，强化了主人公对往事的追忆与无法挽回的痛楚。
音乐编排上，钢琴与弦乐的铺陈为歌曲奠定了忧郁基调，间奏部分的器乐独奏犹如无声的叹息。姜育恒在咬字与气息上的控制尤为精妙，将“泪”字的尾音处理得轻而绵长，传递出欲言又止的复杂心绪。
这首作品延续了姜育恒“忧郁王子”的演唱风格，用克制的表达承载浓烈情感。其艺术价值在于对离别瞬间的定格——不是激烈的争吵，而是静默的泪水，这种留白式的处理让遗憾更具穿透力，引发听众对自身情感的投射与思考。
