《寂寞来的时候打听过》是一首充满都市情感色彩的流行歌曲，以细腻的笔触刻画了现代人在孤独中的心理状态。马健涛通过平实而富有张力的歌词，将"寂寞"拟人化为一个会主动造访的客体，这种巧妙的修辞手法让抽象的情感具象化，增强了作品的感染力。
歌曲在音乐编排上采用简约的配器风格，以钢琴或吉他为主导，营造出深夜独处时的静谧氛围。旋律线条流畅中带着几分忧郁，与歌词中"打听过你的消息"等意象形成呼应，暗示着主人公在孤独中对过往情感的追忆与不舍。
歌词中反复出现的"打听"动作，揭示了现代人际关系中的疏离感——即使身处信息爆炸的时代，人们依然难以获得真正的情感连接。副歌部分的情绪递进处理得当，通过旋律的起伏变化，准确传递出从隐忍到宣泄的情感转变过程。
作品最大的艺术特色在于用生活化的场景承载深刻的情感命题，将"寂寞"这一普遍体验转化为具有叙事性的音乐表达。马健涛略带沙哑的嗓音诠释，为歌曲增添了真实感，使听众更容易产生共鸣。整体而言，这是一首兼具流行性与思考性的都市情歌，成功捕捉了当代人情感世界中的微妙时刻。
