《红叶落索的时候》是周慧敏演唱的一首经典粤语歌曲，以细腻的情感表达和唯美的意境著称。歌曲以红叶为意象，隐喻时光流逝与爱情中的怅惘，旋律婉转悠扬，配合周慧敏清澈柔美的声线，营造出深秋般的寂寥氛围。
歌词通过“红叶落索”这一动态画面，勾勒出离别与回忆的交织。落叶纷飞的场景象征情感的凋零，而“落索”一词更强化了孤寂感，暗示主人公在爱情中的徘徊与不舍。副歌部分情感层层递进，将无奈与眷恋融入对季节更替的感怀中，展现东方美学特有的含蓄哀愁。
编曲上以钢琴为基调，弦乐烘托出宏大而忧伤的底色，间奏部分的小提琴独奏尤为动人，仿佛落叶在空中划出的弧线。周慧敏的演绎克制而富有张力，气声与颤音的运用恰到好处，使听众能感受到表面平静下汹涌的思念。整首作品将物候变迁与人生际遇巧妙结合，成就了一幅声画交融的抒情长卷。
