《愁与别离时》是一首以离愁为主题的抒情歌曲，梁咏琪以细腻的嗓音诠释了离别时复杂的情感交织。歌曲通过婉转的旋律与诗意的歌词，营造出淡淡的忧伤氛围，将听众带入一个充满回忆与不舍的意境中。
歌词运用意象化的表达，如“愁绪如烟”“离别似梦”等，将抽象的情感具象化，增强了作品的感染力。编曲上采用钢琴与弦乐的组合，既保留了流行音乐的流畅性，又赋予作品古典的抒情气质，形成层次丰富的情感表达。
歌曲结构设计巧妙，主歌部分以低吟浅唱铺垫情感，副歌则通过音域的提升和力度的加强，将离别的痛楚推向高潮。梁咏琪的演唱收放自如，在克制与爆发之间找到平衡，既不过分煽情，又能准确传递歌词中的惆怅与无奈。
作品最动人之处在于其真实感，没有刻意渲染悲伤，而是通过细节描写展现离别时的矛盾心理——既有对过往的眷恋，又不得不面对现实的决绝。这种含蓄而深刻的情感表达，使得歌曲具有超越时空的共鸣力，让不同时代的听众都能在其中找到自己的情感投射。
