《初恋那小事》是一首充满青春气息的流行情歌，以清新温柔的旋律和细腻真挚的歌词，勾勒出初恋时那份单纯而美好的情感。胜屿的演唱风格自然流畅，带着淡淡的青涩感，与歌曲主题高度契合。
歌词通过具象的生活场景（如教室走廊、单车后座）和细腻的心理描写（如"偷偷看你侧脸"、"心跳漏掉半拍"），生动再现了青春期暗恋的忐忑与甜蜜。副歌部分反复吟唱的"那件小事"，将初恋比作生命中微小却珍贵的片段，体现了对纯真感情的怀念与珍视。
编曲上采用简洁的吉他伴奏和轻快的节奏，营造出阳光校园的氛围，间奏部分加入的钢琴旋律更增添了一丝抒情色彩。整体音乐风格清新不腻，既符合青春主题，又通过克制的情绪表达避免了过度煽情，留下回味空间。
这首歌最打动人心之处在于其真实感——没有刻意美化爱情，而是捕捉了那些平凡却动人的细节，让听众在旋律中重温自己青涩的初恋记忆，完成了一次集体情感共鸣。
