《梦里几番哀》是一首充满怀旧与感伤的抒情作品，以梦境为意象载体，通过细腻的旋律与诗化歌词展现对往事的追忆与人生无常的喟叹。歌曲以传统五声音阶为基调，配器上融合二胡与钢琴的对话，既保留东方韵味又增添现代层次感，营造出虚实交织的听觉画面。
歌词采用"梦里—醒时"的二元结构，重复出现的"几番哀"形成情感递进，暗示记忆的不可靠性与思念的绵长。副歌部分突然转调的处理手法，象征现实与梦境的撕裂感，歌手略带沙哑的咬字方式更强化了沧桑意味。bridge段落的戏曲式拖腔设计，将个人情感升华为对时代流转的集体共鸣。
作品通过碎片化的意象拼贴（如"残灯""旧巷""褪色信笺"），构建出典型的华人文化乡愁语境。其艺术价值在于用克制的音乐语言表达浓烈情感，在商业流行框架中完成对生命哲思的轻盈触碰，体现了香港流行音乐黄金时期的人文深度。
