《该走的时候》是一首充满离别愁绪的抒情作品，以细腻的笔触勾勒出人生岔路口的复杂心境。王祝海通过极具画面感的歌词构建出车站、月台等典型离别场景，在"行李箱滚轮声碾过沉默"的细节描写中，将外在动作与内心挣扎形成巧妙互文。
音乐编排上采用渐进式结构，主歌部分以钢琴铺垫的浅吟低唱营造压抑氛围，副歌通过弦乐群的突然介入形成情感爆发点，配合"转身后雨水就模糊了所有"的意象叠加，精准传递出强忍泪水的克制与痛楚。歌词中"该走"的重复出现形成语义双关，既指向物理空间的离开，也暗喻情感关系的终结，这种双重解读赋予作品更丰富的诠释维度。
作品最动人之处在于对"未完成时态"的把握——没有撕心裂肺的呐喊，而是通过"欲言又止的嘴角"和"始终没按下的发送键"等留白处理，展现东方文化特有的含蓄美学。结尾处渐弱的火车鸣笛声效，与开篇的行李箱滚轮形成环形结构，暗示离别不是终点而是生命循环的常态，使作品在伤感之余透露出哲理性的升华。
