《昨夜梦醒时》是一首充满怀旧与感伤的抒情歌曲，林姗以其细腻婉转的嗓音，将梦境与现实的交织情感娓娓道来。歌曲以深夜梦醒为切入点，通过朦胧的意象和柔美的旋律，勾勒出一幅思念与孤独并存的画面。
歌词运用了丰富的意象，如“夜风轻拂”“残月如钩”，营造出寂寥的氛围，暗示主人公内心的孤寂与对往事的追忆。副歌部分情感层层递进，通过反复的“昨夜梦醒时”，强化了梦与现实的恍惚感，而“泪湿枕畔”的细节描写，则进一步深化了思念之痛。
编曲上以钢琴和弦乐为主基调，辅以轻柔的打击乐，既保留了传统抒情歌曲的韵味，又通过现代配器手法增强了情感的层次感。林姗的演唱克制而深情，尤其在尾音处理上略带颤音，恰如其分地表现了梦醒时分怅然若失的心境。
整首作品通过虚实相生的艺术手法，探讨了记忆、时间与情感的关系，让听众在优美的旋律中感受到一种普遍的人生体验——那些深夜独自咀嚼的回忆，往往最刻骨铭心。
