《寂寞成双》以许志安醇厚声线为载体，在林夕极具哲学意味的歌词创作中，构建了一个关于现代亲密关系的深刻寓言。整首作品通过"成双的寂寞"这一矛盾修辞，精准刺破了当代情感中貌合神离的本质。
歌词以"共处但各自闭着窗"的意象开篇，用空间并置手法揭示亲密关系中的精神隔阂。副歌部分"寂寞若可分享，等于快乐"运用悖论式表达，将情感疏离转化为具象化的情感代数学，暗示现代人试图用数量逻辑解决情感质量困境的荒诞。林夕擅长的心理显微镜在此处展现得淋漓尽致，将伴侣间"比独处更孤独"的微妙状态具象为"双人床的沙漠"。
音乐编排上，钢琴与弦乐的对话式推进强化了歌词中的对峙感，许志安在副歌部分的撕裂式唱腔与主歌的压抑低吟形成戏剧性对比，完美诠释了情感围城中渴望突围又惧怕孤独的矛盾心理。bridge段落的旋律骤变犹如情感防线的瞬间崩塌，暴露出"我们只是害怕独自面对月亮"这一终极恐惧。
作品最终超越情歌范畴，成为都市化生存的情感隐喻。那些精心设计的双人晚餐、同步的社交动态，在歌词"用合照证明不孤单"的锐利洞察下，显露出当代人际关系中表演性亲密的本质。这种对现代性孤独的解剖，使歌曲具有存在主义层面的哲学重量。
