《眠れぬ夜に》是爱内里菜的一首充满情感张力的抒情作品，以细腻的旋律和富有诗意的歌词描绘了深夜独处时的孤独与思念。歌曲通过钢琴与弦乐的编曲营造出静谧而忧伤的氛围，配合爱内里菜清澈而富有穿透力的嗓音，将听众带入一个无眠的夜晚。
歌词以“无法入眠的夜晚”为意象，刻画了主人公对逝去感情的追忆与无法释怀的心境。通过“星空”、“月光”等意象的运用，强化了孤独感的表达，同时“即使痛苦也要继续前行”的歌词转折，又为歌曲注入了一丝坚韧的希望。
歌曲结构上采用典型的J-Pop抒情曲式，主歌部分情感内敛，副歌则通过旋律的起伏和演唱力度的加强实现情感爆发，形成强烈的戏剧性对比。爱内里菜的演唱尤其值得称道，她在真假音转换和气息控制上的精湛技巧，完美诠释了歌曲从压抑到释放的情感脉络。
整体而言，这是一首兼具艺术性与共鸣感的深夜抒情曲，既展现了爱内里菜作为歌手的实力，也通过普世性的情感主题引发听众的深层共鸣。
