《曾经爱过谁》是一首充满情感张力的都市情歌，孙露以极具辨识度的沙哑嗓音，将爱情中的遗憾与释怀娓娓道来。歌曲通过简洁而富有画面感的歌词，勾勒出一段刻骨铭心却无疾而终的感情历程。
整首作品以钢琴与弦乐为基调，编曲层次分明。前奏部分用缓慢的钢琴琶音营造出回忆氛围，副歌时弦乐的突然加入如同情感爆发，与主歌的克制形成强烈对比。这种音乐编排巧妙呼应了歌词中"爱过又失去"的矛盾心境——表面平静的叙述下暗涌着未愈合的伤痛。
歌词运用"咖啡凉了""旧照片"等具象化意象，将抽象的情感具现为可感知的生活片段。特别是"我们像两片云，相遇又分离"的比喻，既道出了缘分的无常，又保留了都市爱情特有的疏离感。副歌反复追问"曾经爱过谁"，实则是对自我情感的深度叩问，展现出现代人在爱情中既渴望又畏惧的复杂心理。
孙露的演唱处理尤为精妙，主歌部分采用气声演绎展现脆弱感，副歌转用强混声释放情绪，在"算不算浪费"的尾音处突然收束为叹息，这种收放自如的声线控制，让听众能清晰感知到从执着到放下的情感转变过程。歌曲最终结束在渐弱的钢琴声中，留下开放式结局，暗示着情感的余韵远比离别更绵长。
