《猜情寻》是陈奕迅演唱的一首充满哲思与生活智慧的歌曲，收录于英皇群星合辑中。歌曲以轻松诙谐的旋律包裹深刻主题，探讨人生选择与命运无常的辩证关系。
歌词通过"猜拳"这一日常游戏为隐喻载体，巧妙拆解人生抉择的偶然性与必然性。"输赢都不过一蚊"的反复吟唱，既点明游戏本质，又暗喻对成败得失的豁达态度。副歌部分"何必执住输赢 游戏先好玩"的警句，将东方哲学中"无为而治"的智慧转化为现代生活启示。
陈奕迅的演绎极具层次感，主歌部分采用口语化叙述营造生活场景，过渡到副歌时突然爆发的真假音转换，恰如其分地传递出从困惑到顿悟的情绪升华。编曲上电子音效与传统乐器的碰撞，暗合歌词中传统智慧与现代生活的对话关系。
歌曲最精妙处在于将道家"齐物论"思想现代化表达：人生如游戏般的偶然性中，真正重要的并非结果，而是参与过程中获得的体验与成长。这种举重若轻的哲学表达，展现了香港流行文化特有的世俗智慧。
