《忘你一次伤心一次》是一首典型的90年代华语抒情歌曲，由林芸演绎。歌曲以细腻的情感表达和柔美的旋律线条，刻画了失恋后反复挣扎的心理状态。
歌词通过"忘记一次就伤心一次"的递进式表达，构建了记忆与痛苦之间的循环关系。主歌部分以具象的生活场景（如"翻看旧照片""走过熟悉街角"）展开回忆叙事，副歌则通过"眼泪是忘情水"的隐喻，将情感宣泄推向高潮。这种从具体到抽象的词作手法，强化了听众的共情体验。
编曲上采用钢琴与弦乐为主的抒情配置，前奏以下行音阶营造忧郁基调，间奏的小提琴独奏段尤其突出，用器乐语言复现了歌词中"心被撕裂的声音"。林芸的声线处理带有明显的鼻腔共鸣，在副歌转音处采用气声唱法，精准传递出脆弱中带着倔强的复杂情绪。
作品在音乐结构上遵循主副歌交替的传统模式，但通过桥段突然的调性转换（原调降半音），象征性地表现了情感防线的崩塌。结尾处重复副歌时的渐弱处理，暗示着这场记忆拉锯战的无尽循环，留给听众余韵悠长的情感空间。
