《千百回》是蔡翊昇演唱的一首充满古风韵味的歌曲，歌词细腻婉转，旋律悠扬动人。整首歌以“千百回”的意象贯穿始终，通过反复的追问与追寻，表达了主人公对逝去情感的深切怀念与执着。
歌词中运用了大量古典诗词的意象，如“青丝”“长街”“旧梦”等，营造出一种朦胧而唯美的意境。主人公在回忆中徘徊，试图找回曾经的誓言与约定，却只能在梦中与故人重逢。这种虚实交织的手法，增强了歌曲的感染力，让听众感受到一种无法言说的怅惘与哀愁。
旋律方面，歌曲以舒缓的节奏为主，搭配蔡翊昇清澈而富有情感的嗓音，将歌词中的思念与遗憾娓娓道来。副歌部分的旋律起伏较大，情感表达更为强烈，仿佛主人公在压抑许久后终于爆发出的呐喊。
整首歌通过细腻的歌词与动人的旋律，成功刻画了一个为情所困、难以释怀的形象。它既是对逝去爱情的追忆，也是对人生无常的感慨，容易引发听众的共鸣。
