《梧桐叶落的时候》是一首充满诗意的抒情歌曲，以梧桐叶落的意象为切入点，勾勒出一幅秋日离别的唯美画卷。刘文正清澈温柔的嗓音与歌曲的旋律相得益彰，将淡淡的哀愁与绵长的思念娓娓道来。
歌词通过梧桐叶落的自然景象，隐喻时光流逝与人事变迁。"片片落叶飘零"的意象既点明了季节的更替，也暗示了人生中不可避免的聚散离合。歌曲中"记得那年深秋"的怀旧笔触，为全曲奠定了略带感伤的基调，而"梧桐叶落的时候"的反复吟唱，则强化了离愁别绪的绵长。
在音乐表现上，钢琴与弦乐的编配营造出秋日的静谧氛围，旋律线条舒缓悠扬，与歌词的意境高度契合。刘文正的演唱内敛而深情，通过细腻的气息控制和情感处理，将歌词中含蓄的情感层层递进，最终在副歌部分形成情感的升华。整首作品在忧伤中透着一份释然，展现了东方美学中"哀而不伤"的审美情趣。
