《小时候99》是陈慧琳演唱的一首充满怀旧气息的粤语歌曲，以细腻的笔触勾勒出对童年时光的追忆与感慨。歌曲通过轻快的旋律与温暖的编曲，营造出既甜蜜又略带感伤的氛围，仿佛带领听众穿越回无忧无虑的童年。
歌词以第一人称视角展开，用“玻璃珠”“跳飞机”“小堡垒”等具象的童年意象，生动再现了儿时游戏的纯真场景。副歌部分“回头又突然骤觉岁月如飞”点明时光流逝的主题，形成天真童趣与成长怅惘的鲜明对比。陈慧琳清亮的嗓音演绎出对过往的珍视，而略带沙哑的尾音处理又暗含对不可逆成长的淡淡哀愁。
音乐编排上采用钢琴与弦乐为主基调，间奏加入八音盒音效，强化了时光回溯的听觉意象。节奏上明快与舒缓交替，如同童年记忆中欢笑与沉思的交织。歌曲最终落脚于“怀念共你童年认识的好天气”，将个人回忆升华为一代人的集体情感共鸣，成为90年代末香港流行音乐中颇具代表性的怀旧佳作。
