《我以为我哭了他会心疼》是一首典型的抒情流行歌曲，以直白而富有感染力的歌词刻画了爱情中的失望与醒悟。孟杨的演绎通过细腻的声线处理，将女性在感情中单向付出的心酸与自我觉醒的过程层层递进。
歌曲以"我以为"的重复句式构建叙事框架，通过"哭""心疼""挽留"等具象化行为，揭示亲密关系中的认知错位——主人公用自我牺牲换取关注，却最终认清对方冷漠的本质。副歌部分的高音爆发与主歌的压抑低吟形成戏剧性对比，象征从幻想破灭到直面现实的情绪转折。
编曲上采用钢琴与弦乐铺陈的简约配器，强化歌词的叙事性，间奏部分的弦乐渐强暗示内心挣扎的加剧。结尾段落重复的"不会再为你流泪"以旋律下行收束，体现决绝中残留的苦涩，留下余韵。作品通过私人化的情感体验，折射出当代亲密关系中普遍存在的期待落差与自我重建命题。
