《我以为我会懂》是一首充满情感张力的抒情作品，通过细腻的旋律与歌词展现了爱情中后知后觉的遗憾与自省。陈晓东以温润而富有叙事感的声线，将主人公从"自以为理解"到"最终领悟失去"的心路历程层层展开。
歌曲以钢琴为基调的编曲营造出克制的忧伤氛围，弦乐的渐进式加入暗示着情感的堆积与爆发。副歌部分的旋律线条起伏明显，配合"原来最痛是选择放手"等歌词，形成强烈的记忆点，体现了创作者对流行抒情曲式的成熟把控。
歌词文本运用了"我以为"的重复结构，通过认知偏差的对比强化主题——爱情中过度自信的解读往往导致更深的迷失。第二人称视角的运用（如"你的眼神早已写下答案"）让听众自然代入叙事，而"时间拆穿所有借口"等意象则赋予抽象情感以具象的隐喻。
整首作品在4分多钟的时长里完成了完整的情感闭环，从笃定到怀疑再到释然，展现了都市情感关系的典型困境。陈晓东的演绎在细节处尤为动人，气息转换与尾音处理恰到好处，使这首1990年代后期的作品至今仍具有情感共鸣的力量。
