《不应该的等待》是万芳演唱的一首情感细腻的都市情歌，以克制的笔触勾勒出爱情中进退两难的矛盾心理。整首歌通过钢琴与弦乐的铺陈，营造出深夜独白般的氛围，将等待的煎熬与自我怀疑层层递进。
歌词以"咖啡凉了"的意象开篇，巧妙运用具象物象暗示情感的降温。副歌部分"不应该的等待/像走不出的钟摆"采用矛盾修辞，既道出明知不该却难以抽离的普遍情感困境，又以机械重复的钟摆比喻陷入循环的心理状态。第二段主歌"翻阅往事的姿态/像惩罚自己重来"进一步揭示回忆带来的自虐快感，展现现代爱情中理性与感性的撕扯。
万芳的演绎尤为出彩，她以气声与实声的交替运用，在"也许我该离开"的转音处呈现哽咽般的颤抖，完美诠释了强装洒脱下的脆弱。编曲中突然抽离的乐器留白，与歌词"突然安静的存在"形成互文，制造出令人心窒的听觉真空。
这首歌的价值在于突破了苦情歌的套路，用心理学视角审视依赖关系，将等待升华为对自我价值的叩问。结尾处"等待谁先说出再见"的戛然而止，留给听者关于情感主动权与尊严的思考空间，体现了当代女性在爱情中的自觉与困惑。
