《何时再相守》是一首充满思念与离愁的抒情歌曲，以赵小南细腻的嗓音演绎，传递出对重逢的深切渴望与无奈。歌曲旋律舒缓悠扬，钢琴与弦乐的编曲营造出柔美而略带忧伤的氛围，贴合歌词中“等待”“守候”的情感基调。
歌词以“何时再相守”为核心意象，通过“落叶”“黄昏”等自然意象隐喻时光流逝，强化了离别后的孤独感。副歌部分情感层层递进，重复的“再相守”形成强烈的情感叩问，既表达了对过往美好的怀念，也透露出对未来的不确定。赵小南的演唱克制而深情，尤其在尾音处理上略带哽咽感，进一步深化了歌曲的感染力。
整体上，作品通过简洁的意象和重复的旋律动机，将“等待”这一主题具象化，既有个体情感的细腻描摹，也暗含对普遍人生际遇的观照，是一首兼具个人化表达与共鸣感的抒情佳作。
