《曾经拥有你-千百惠》是一首充满怀旧与感伤的抒情歌曲，以细腻的笔触刻画了爱情逝去后的复杂心绪。千百惠清亮而富有张力的嗓音，将歌词中"曾经拥有"的甜蜜与"终究失去"的怅惘交织成动人的情感画卷。
歌曲采用典型的流行抒情曲式，前奏以钢琴铺陈出略带忧郁的基调，弦乐的加入强化了情感的层次感。副歌部分通过旋律的起伏变化，配合"爱过就不说后悔"的宣言，形成强烈的记忆点，展现了东方女性在爱情中既温柔又坚韧的特质。
歌词运用"落叶"、"黄昏"等意象营造时光流逝的氛围，通过今昔对比的手法，凸显出主人公对往昔情感的珍视与释然。bridge部分的转调处理尤为精妙，宛如情感宣泄的闸门突然打开，将埋藏的心事倾泻而出，最终回归平静的尾奏则暗示着情感的沉淀与升华。
整首作品在九十年代华语流行乐坛具有代表性，既延续了传统情歌的抒情性，又通过千百惠独特的嗓音诠释，赋予了作品清新脱俗的气质，使其成为经久不衰的经典之作。
