《那年的六月是冬天》以反季节的意象构建情感张力，通过"六月是冬天"的悖论式表达，暗喻温暖时节遭遇的情感寒冬。许小松标志性的叙事性旋律线条与歌词形成互文，钢琴与弦乐的编配营造出记忆泛黄的怀旧质感。
主歌部分通过具象的生活场景（如"融化的冰淇淋""褪色明信片"）完成时空折叠，将夏日物象异化为冷感载体。副歌"你转身时的雪崩"运用通感修辞，将情感断裂的瞬间具象为自然灾难，人声的颤抖处理强化了这种崩塌感。bridge段落的突然升调宛如记忆闪回，弦乐群奏形成的声场压迫感，暗示着未完成情感的持续萦绕。
整首歌在季节错位中完成对逝去关系的诗化重构，器乐编排上的"冷热电平衡"（冰冷钢琴与温暖弦乐的对位）恰如其分地呈现了回忆的双重性——甜蜜的残酷与温柔的凛冽。许小松通过这种音乐文本的自我解构，实现了流行情歌少见的存在主义思考维度。
