《越来越不懂》是蔡健雅创作并演唱的一首都市情歌，以细腻的笔触刻画了现代人在感情中的迷茫与自省。歌曲通过极简的吉他编曲和略带沙哑的嗓音，营造出深夜独白般的私密氛围。
歌词采用递进式结构，"越来越不懂"的重复咏叹形成情感漩涡，将恋爱中从期待到困惑的心路历程层层展开。副歌部分"得不到的就更加爱/太容易来的就不理睬"直指当代人情感消费主义的悖论，用生活化的比喻解构了爱情中的得失心理。bridge段落的突然转调犹如顿悟时刻，展现歌手从执念到释然的精神蜕变。
蔡健雅用慵懒的咬字方式强化了歌曲的叙事感，每个尾音的处理都像一声未尽的叹息。钢琴与吉他的对话式编曲，既保留了城市民谣的质朴，又通过间奏的即兴变奏注入爵士乐的自由精神。整首作品在看似随性的演绎中，完成了对现代人情感异化的诗意批判，最终在"其实谁也不用说爱"的清醒认知中达成与自我的和解。
