《分手总要在雨天》是张学友演唱的一首经典粤语情歌，由陈少琪作词，片山圭司作曲，收录于1992年专辑《真情流露》。歌曲以细腻的笔触和深情的演绎，刻画了一段在雨天终结的爱情故事，成为华语乐坛最具代表性的分手主题作品之一。
音乐编排上，钢琴与弦乐交织出绵密的忧伤氛围，前奏的雨声音效瞬间将听众带入潮湿阴郁的情绪空间。张学友的嗓音表现极具层次感，主歌部分采用压抑的气声演绎，副歌时情感爆发力十足，真假音转换处尤其动人，将不舍与痛楚展现得淋漓尽致。
歌词艺术方面，创作者巧妙运用"雨天"这个核心意象进行多重隐喻：既是真实场景的描写，又象征感情的阴霾期。"霓虹渐亮"与"街灯照影"的都市夜景，与主人公孤独身影形成强烈对比。副歌中"分手总要在雨天"的重复咏叹，既强化了命运无常的宿命感，也暗示着雨水成为掩饰泪水的天然屏障。
该作品最突出的艺术成就在于将私人化的情感体验升华为具有普遍共鸣的审美表达。通过天气与心境的同构关系，精准捕捉了都市人在感情终结时那种"欲说还休"的复杂心理。张学友的演绎赋予歌词更强的叙事性，使听众能清晰感知到从"咖啡杯温热"到"剩低记忆断片"的情感渐变过程。
作为90年代粤语流行曲的典范之作，这首歌成功将日本流行音乐的旋律美感与香港都市文化的情感特征相融合，其艺术价值不仅在于动人的旋律，更在于对现代人情感困境的深刻洞察。雨中分手的场景已成为华语情歌的经典母题，展现出流行音乐记录时代情感的独特力量。
