《教我如何不爱他》是一首情感层次丰富的对唱作品，通过叶德娴与许志安的声线交织，构建出关于爱与矛盾的深刻对话。歌曲以钢琴为基底，弦乐渐进铺陈，营造出既温柔又挣扎的听觉氛围，音乐编排上的留白与爆发恰如情感中的犹豫与决绝。
歌词采用内心独白式的创作手法，"快乐吗/任雨打""谁愿面对/命定无常"等矛盾修辞，揭示了爱情中甜蜜与痛苦并存的真实状态。两位歌者通过气息控制与咬字处理，将"该不该退下"的反复诘问演绎得充满戏剧张力，副歌部分的和声设计形成情感拉扯，隐喻关系中难以割舍的羁绊。
歌曲最动人处在于呈现了爱情的非理性本质——明知"继续难/退也难"，却依然沉溺于"爱在悬崖"的宿命感。bridge段落的弦乐骤强配合演唱情绪的爆发，将这种无法用逻辑解释的情感矛盾推向高潮，最终以渐弱的钢琴尾奏收束，留下无尽余韵。整首作品成功捕捉了当代情感关系中普遍存在的困惑与执着。
