《该不该》是张学友演唱的一首经典情歌，以细腻的情感表达和深沉的旋律打动人心。歌曲通过张学友极具感染力的嗓音，将爱情中的犹豫、矛盾与无奈展现得淋漓尽致。
歌曲以钢琴为主导的编曲营造出忧郁的氛围，旋律线条流畅而富有层次感。张学友的演唱技巧在这首歌中尤为突出，他通过细腻的咬字和气息控制，将歌词中的情感层层递进，尤其在副歌部分，真假音的转换与情感的爆发相得益彰，令人动容。
歌词内容聚焦于爱情中的抉择困境，反复叩问“该不该”，折射出人在情感十字路口的彷徨与痛苦。这种普遍的情感主题使得听众容易产生共鸣，而张学友的诠释更是赋予了歌曲深刻的情感厚度。
从音乐结构来看，歌曲采用了传统的流行歌曲架构，但通过精妙的过渡和动态变化避免了平淡。桥段部分的编排尤为巧妙，为最后的情感升华做了完美铺垫。
作为张学友音乐生涯中的代表作之一，《该不该》展现了他作为“歌神”的艺术魅力，将流行情歌提升到了更高的艺术层面。歌曲不仅在旋律上具有高度传唱性，更在情感表达上达到了流行音乐中少见的思想深度。
