《自命风流》是汤宝如的代表作之一，以轻快的旋律和细腻的歌词展现了一种洒脱又略带自嘲的情感态度。歌曲通过都市化的编曲风格，融合了流行与电子元素，营造出既时尚又略带戏谑的氛围，贴合90年代香港乐坛的潮流特色。
歌词以“自命风流”为核心意象，刻画了一个表面玩世不恭、内心却渴望真情的矛盾形象。通过“潇洒转身”“游戏人间”等具象化表达，暗喻现代人在情感关系中的自我保护与脆弱。副歌部分重复的“谁又看透”形成递进式诘问，在明快的节奏中注入一丝苍凉，突显了华丽表象下的孤独底色。
汤宝如的演绎颇具层次感，用清亮中带着慵懒的声线，精准传递出歌词中“故作洒脱”与“暗自怅惘”的双重情绪。bridge部分的转调处理犹如情感宣泄，将歌曲推向高潮后骤然收敛，形成留白效果，暗示风流姿态终难掩情感真相。整首作品以都市情歌为外壳，实则完成了对现代人情感面具的温柔解构。
