《我在想你的时候睡着了》是刘若英演唱的一首细腻而富有诗意的情歌，以温柔克制的旋律和极具画面感的歌词，勾勒出思念与梦境交织的朦胧情感世界。
音乐表现上，钢琴与弦乐编织出舒缓的叙事氛围，刘若英标志性的气声唱法赋予歌曲呼吸感，副歌部分真假音转换的处理尤其精妙，将"睡着"这一状态演绎得轻盈飘渺，仿佛思念本身化作枕畔的薄雾。编曲中隐约的电子音效点缀，模拟出意识游离时的神经触感，强化了现实与梦境的边界消融感。
歌词意象构建出双重时空：失眠的深夜与飘摇的梦境形成张力，"台灯""枕头"等具象物品与"银河""流星"的虚幻意象并置，暗示思念已突破物理时空限制。"睡着"成为诗意的悖论——表面是意识的暂停，实则是潜意识里更汹涌的情感释放。这种矛盾修辞精准捕捉了当代人面对感情时"清醒的沉溺"状态。
情感表达的独特之处在于用"困倦"解构沉重的思念，没有撕心裂肺的呐喊，而是通过睫毛颤动般的细节（"梦见你离开/从枕头滑落"）展现内心的不安。歌曲最终落点在"月光晒干眼泪"的意象上，将悲伤转化为具有治愈感的审美体验，体现刘若英作品一贯的"哀而不伤"美学。整首歌如同一个用星光写就的晚安故事，在都市情歌中开辟出兼具现代感与古典韵味的抒情路径。
