《何日君再来》是邓丽君最具代表性的经典之作，以婉转悠扬的旋律和含蓄深情的歌词，勾勒出一幅充满东方美学意蕴的离别画卷。歌曲采用传统五声音阶创作，钢琴与弦乐的编配既保留民乐韵味，又融入现代流行元素，形成独特的"邓氏唱腔"美学。
歌词通过"今宵离别后""玉漏频相催"等意象，将时间流逝的惆怅与重逢期盼交织，营造出"似水流年"的意境。副歌部分"好花不常开"的隐喻，既道出人生无常的哲思，又以"喝完了这杯"的洒脱消解了离愁，体现中国文人"哀而不伤"的情感表达传统。
邓丽君的演绎尤为精妙，气声与颤音的运用使每个字句都饱含克制而深沉的情感，尤其尾音处理如珠落玉盘，将"问君何时归"的缠绵悱恻表现得淋漓尽致。这种含蓄内敛的表达方式，恰是东方情感美学的典型呈现。
该作品超越时代的意义在于，它用现代音乐语言重构了古典诗词意境，使传统"折柳赠别"的母题获得当代生命力，成为连接中华文化情感密码的音乐桥梁。
